韦小宝与康熙交往不久，虽在打架时口头上仍不服输，心中却已承认："韦小宝，你这小王八蛋，这一下你可给小玄子比下去啦。你武功不及他，定力也不及他。"
正因为小宝心甘情愿地承认康熙的长处，他在与康熙交往过程中，对两人间的不平等关系，始终能保持平衡的心态。
韦小宝善于拍马屁，给别人戴高帽，自己则相当清醒，虽不讨厌别人谄媚之词，却不轻易因而晕头转向。小宝奉旨赴云南，见到名妓陈圆圆。圆圆有求于韦小宝，又感激小宝为她喊冤叫屈，称小宝大才子。韦小宝这时颇有自知之明，忙称自己是"狗屁才子韦小宝"。
小宝心恨郑克塽追求他的心中人阿珂，唆使天地会群雄戏弄并绑架郑克塽。阿珂求小宝救回郑克塽。小宝应承去救，心中却骂道："他奶奶的，老子遇到的美貌妞儿，总是求我去救她的心上人。老子这冤大头可做得熟手之极，只怕'冤大头功'也练得登峰造极了。"
沉溺于三角恋爱中的冤大头很多，能像韦小宝这样清醒认识到自己在三角关系中所处不利地位而又不怕自嘲的恐怕不多。他不但对恋爱失败的心理承受能力很强，而且不轻易气馁，屡败屡战。这一方面是因为韦小宝能以自嘲化解排泄心中的"冤气"，另一方面也是因为他洞察人情世故，看问题相当现实，以及他那在妓院中养成的对女人的特殊价值观："他在妓院之中长大，见惯了众妓女迎新送旧，也不以为一个女子心有别恋是什么了不起的大事，什么从一而终，坚贞不二，他听也没听见过。"
说起在妓院中养成的对女人的特殊价值观，许多学者都观察到韦小宝的一个很特别的骂人习惯：小说中韦小宝多次叫别的女人"妈妈"或"好妈妈"。他叫人妈妈，其实就是骂人为婊子。因他自己的母亲是扬州丽春院的妓女，他则是一个如假包换的"婊子养的"，是一个地地道道的"小杂种"。有的学者认为这是韦小宝的特殊骂人技巧，颇似阿q骂假洋鬼子，除了自己觉得好笑，一点效果都没有。
也有学者认为，这里固然含有骂人的意思，但更主要的还是表现了他的认识论（价值观），不然，他又何以会娶建宁公主这一小婊子为妻？他虽然以叫别人"妈妈"来骂人，也以叫"妈妈"来表示高兴、依恋、热爱、亲近；在韦小宝的心目中，其实妇女就等于妓女，他并不在乎婊子不婊子的。
韦小宝的女人观和妓女观确实相当特别，对妓院、嫖客、婊子、操来操去这一类平常人避之如蛇蝎的污秽词汇，有特殊的亲切感，哪怕牵涉到他自己的母亲或先人，也显得毫不介意。韦小宝在通吃岛上和施琅等见面，说起郑克塽，小宝骂道："操他奶奶的！"忽然哈哈大笑，说道："咱们平日骂人奶奶，这人的奶奶实在有些冤枉。只有操郑克塽的奶奶，那才叫天造地设。"施琅听著受用，也骂："韦爵爷这话对极，咱们都操他奶奶的。"小宝说，旁人都好操，唯你施将军操不得，因你的功名富贵，都是从这老虔婆身上得来的。施琅满脸通红，心中怒骂："老子操你韦小宝的奶奶。"韦小宝心道："瞧你脸色，心中自然在大操我的奶奶，可是我连爹爹是谁也不知道，奶奶是谁更加不知道，你想操我奶奶，非操错了人不可。你心中多半还想做我老子，那么我奶奶便是你妈，你操我奶奶，岂不是你跟自己老娘乱七八糟，一塌糊涂？"笑吟吟地瞧着他。
这样的话题对一般人来说，可能是很具侮辱性的，韦小宝居然能心平气和，淡然处之，甚至自得其乐。
莫非他真的认为"婊子"是一个完全中性的辞汇，全无侮辱性，也不在乎自己是"婊子养的"吗？
假太后差柳燕押韦小宝去取《四十二章经》，小宝对柳燕说："是吗？你想做我娘，我觉得你跟我娘当真一模一样。"在这种场合，"婊子"决不是一个中性辞汇，而是骂人的话。
韦小宝恶作剧地叫了九难师太"妈妈"之后，心中先是得意："你在我胸口戳了这一下，这时候还在痛。我已叫了你好几声妈妈，就算扯直了。"但得意之下，又向师太瞧了一眼，见到她高华贵重的气象，不自禁的心生尊敬，"好生后悔叫了她几声'妈妈'。"
在多数情形下，韦小宝把叫人"妈妈"即婊子当成一种骂人的技巧，而非以叫"妈妈"来表示高兴、依恋、亲近。
韦小室内心深处，对自己母亲是婊子，自己是婊子养的这件事，感受颇为矛盾。一方面他自幼已习惯于与母亲互骂"烂婊子"、"小王八蛋"，日常接触的也多是婊子、老鸨、龟奴，人生理想是开大妓院，对婊子并无特殊厌恶，对当小杂种也不那么深恶痛绝，所以才不那么在乎以"妈妈""婊子"来自嘲。他在宫中初遇沐王府小郡主，先叫她"好妹子"，小郡主不肯认。他又道："那么是好姐姐。"小郡主仍不肯认。"那么是我好妈妈。"韦小宝说她"是我好妈妈"，一边是在骂她"小婊子"，一边也在想："做婊子也没有什么不好，我妈妈在丽春院里赚钱，未必便贱过他妈的木头木脑的沐王府中的郡主。"
这是他自小养成的价值观念。此之所以他当上大官后，对他母亲继续操皮肉生涯并不介意，甚至对"不知是那个瘟生这当儿在嫖我妈妈，做我的干爹"也不十分在乎。
但另一方面，以他的人生经验，韦小宝也明白做婊子和婊子养的在别人眼中是受鄙视的，是丢人现眼的。上文提过，他人生第一次交到的江湖朋友是茅十八，他自然视这段友情极其可贵。但当茅十八因不值他使用"下三滥"手段杀死清廷军官史松，骂他："小杂种，你奶奶的，这法子那里学来的？"金庸这样描写韦小宝的反应："韦小宝的母亲是娼妓，不知生父是谁，最恨的就是人家骂他小杂种，"立即恶毒地回骂："你奶奶的老杂种，我操你茅家十七八代老祖宗，乌龟王八蛋，你管我从那里学来的？你这臭王八，死不透的老甲鱼……""你这贼王八，臭乌龟，路倒尸，给人斩上一千刀的猪猡……"熟悉韦小宝粗口语言的读者应该了解，虽然小宝肚中南腔北调的污言秽语无数，若非伤了心或感到受了大侮辱，他通常不会用如此恶毒的粗口对付朋友。韦小宝反应如此激烈，当然是恨茅十八揭痛了他内心深处的伤疤。
陶宫娥数次救他，并要认他做侄儿。"韦小宝心想：'我娘做婊子，茅十八茅大哥是知道的，终究骗不了人。要骗出人家心里的话，总得把自己最见不得人的事先抖了出来。'"于是主动对陶宫娥说："有一件事十分倒霉，""我没爹爹，我娘是在窑子里做婊子的。"
韦小宝一心要讨好未来丈母娘，当陈圆圆说自己命薄，出于风尘时，小宝立即说："我跟你志同道合，我也是出于风尘。"但他随即醒觉，怕心上人阿珂会就此瞧不起他，赶紧补一句："我只跟你一个儿说，对别人可决计不说，否则人家指着我骂婊子王八蛋，可吃不消。在阿珂面前，更加不能提起。"
由此看来，韦小宝在以"妈妈""婊子"自嘲自虐时所表现出来的破罐破摔、死猪不怕烫的心态，很可能是对自卑感的一种掩饰。韦小宝平时看似天不怕地不怕，一股泼皮劲儿，心中其实深隐藏着自卑。如他初遇沐王府小郡主沐剑屏时，表示对她很鄙视："你是郡主娘娘，很了不起，是不是？你奶奶的，老子才不将你放在眼里呢！""辣块妈妈，臭小娘皮。"
这种无来由的"鄙视"，其实是一种自我防卫："你是郡主娘娘，心中一定瞧不起我这小太监，我也瞧不起你，大家还不是扯直？"
当他以叫人"妈妈"即婊子自嘲自虐，有意识地以粗口在别人面前自我作贱、自我贬损，宣泄愤懑情绪的同时，他更希望的是以自己独特的方式将这种屈辱感转嫁给他人，从而减轻自己内心的压力，取得心理补偿。
刘心武将韦小宝与阿q同归为失父一族，认为不同之处只在于韦小宝所演出的，"是一出绝大的喜剧，乃至闹剧。他甚至也没有强烈的寻父意识，在失父的状态中，度过了自己貌似幸运实为颟顸的人生。"
但从韦小宝对师父陈近南的莫以名状的亲近感，可知他的内心深处其实一直有着"寻父"的需求："他从来没有父亲，内心深处，早已将师父当作了父亲，以弥补这个缺陷，只是自己不知道而已；此刻师父逝世，心中伤痛便如洪水溃堤，难以抑制，原来自己终究是个没父亲的野孩子。"
金庸小说中的主人公，多属失父一族，多有失父的焦虑、寻父的需求。
韦小宝虽然在这方面表现得比较"豁达"甚至麻木，但并非没有寻父的潜意识。或许正因为寻父不成功，韦小宝才会下意识地频繁自嘲自虐，以舒缓内心的张力，维持心态平衡。
韦小宝"不学有术"的一大本领是善于与人拉关系。他在这方面颇有天份，一点就透。所谓"说好话又不用本钱"，"拍马屁不用本钱"，"花花轿子人抬人"，都是他在现实生活中领略到的人际沟通技巧。说好话、拍马屁之外，他的另一绝招就是用粗口表示亲热，迅速缩短人际距离。他对天地会群雄、众御前侍卫说话，就是如此。但更妙的是，他还能有意识地通过自嘲化解或减低对手的敌意，同人套近乎、拉关系、换取信任，为自己谋求好处。