深圳除了作为改革开放的“试验田”之外，另外一个更重要作用就是作为香港回归以后的“缓冲区”，减少对内地的政治冲击。俞飞深知80年代之前大陆从这个小渔村偷渡到“自有世界”的人有多少。否则他也不会轻易同意在深圳办什么特区。1979年决定建深圳特区，5年以后刚刚初具规模，中英香港谈判就开始了。等到1997年香港回归时，深圳的发展已经很成熟了。通过深圳这个窗口，更多的内地人和香港人彼此有了比较深入的了解。经过了十多年的了解，经历了十多年的变化，中国才把香港回归的政治冲击化解到了最低的限度。即便这样，中国也不敢轻易地撤除香港与深圳之间的“一道关”，或深圳与内地之间的“二道关”。“和平统一、一国两制”方针是针对台湾问题提出来的，但首先用于香港问题。在台湾统一的问题上，俞飞宁可慎重地等待，看看香港一国两制的执行情况再说。
对于台湾这些年的民主进程，俞飞看得是一清二楚。就在大陆刚刚实行改革开放的20世纪70年代末到80年代，台湾岛内的经济也在快速发展，岛内中产阶级迅速壮大，他们要求保护自己的经济利益，要求参政议政，并通过地方选举、创办杂志结合在一起，形成一股新兴政治势力，也就是国民党之外的“党外”势力。这股势力在70年代末掀起了反国民党独裁、组织新政党的高潮，但遭到了国民党当局的镇压。其中最著名的就是“美丽岛事件”。1979年12月10日，杂志负责人等率领群众，在高雄举行庆祝世界人权日活动，展开集会游行。过程中，爆发严重的警民冲突，镇暴警察以催泪气体驱散群众。
事发后，国民党政府展开逮捕行动，《美丽岛杂志》核心人士先后被捕，罪名是“匪谍”——即中共间谍，当时台湾当局称中共为“共匪”，及推动台独等阴谋颠覆政府的叛乱行为。经过军事法庭大审后，这些人分别被判处12年到无期徒刑等刑期。
“美丽岛事件”是台湾政治转折的一个标志性事件。“美丽岛”政治犯中很多人如今位居民进党政府领导阶层，包括现任副总统吕秀莲、考试院长姚嘉文、劳工委员会主委陈菊等。他们是在李登辉主政时期获得特赦与平反的。在为政治犯辩护的律师团成员中，有多位因此走上从政之路，成为日后成立的民进党骨干，以至今天的执政者。包括现任总统陈水扁、高雄市长谢长廷。
在美丽岛事件之后，台湾当局的镇压成本明显上升。更主要的是，到了80年代中，国民党领导层的接班问题因为蒋经国的健康问题而浮现，促使蒋经国必须对其身后的政治发展形势预做一些安排与设计。蒋经国既没象很多威权体制的领导者在内外形势交相逼迫的情况下所作的那样，选择拖延手段，更没有采取高压手段来响应改革舆论与反对运动的挑战，而是选择了主动进行体制改革。动推动“解除戒严”、“开放党禁”、“开放报禁”、“国会改革”等一系列政治自由化措施。蒋经国1988年1月13日去世后，由李登辉继任。
第二年，也就是1989年北京就发生了六·四事件，美国参议院随即于7月19日，一致通过所谓“台湾前途”的285号“修正案”。主张：（1）台湾前途应以一种和平的、不带任何强制的、并且是台湾住民能够接受的方式来决定；（2）美国和中华人民共和国之间的良好关系取决于中国当局不使用武力解决台湾前途或不以武力进行威胁的意愿。
1990年4月30日，台湾当局宣布终止“动员戡乱时期”。从1949年开始，国民党就在原有的宪法体系下，制订“临时条款”与颁布“非常时期”法令体系，作为战后威权政体的法制根据。所以从法理上讲，国民党在台湾所建立的威权政治体制在意识形态上并不直接否定多党竞争，也并不挑战民主宪政的基本原则。实际上国民党一直是以国家处于特殊情况作为实施威权体制的合理化基础，因为两岸长期处于内战状态所以不能实施正常的宪政体制。对国民党而言，原有的中华民国宪法可以被冻结，但却不可以废止。因为这此一宪法乃是国民政府在其仍有效统治大陆、同时也被世界各主要国家承认的时期颁布的；对国民党而言，这一宪法乃是维护“一个中国原则”的最重要法统象征。然而，“动员戡乱时期”的结束与《中华民国宪法》的存在却带来了许多意想不到的结果。它为许多自由派的知识分子与政治异议者提供了一个意识形态上有力的武器来攻击威权体制。临时条款及其附属的非常时期法令顾名思义终究是“临时的”，一旦外在的紧急情况逐渐消失，国民党很难拒绝回归常态宪政体制的改革派政治主张。台湾的政体转型在制度变革上是一个“回归宪法”的选择。此一制度上的安全瓣为民主转型提供了一个低成本的方案，也比较容易说服党内的保守派接受这种体制内、有秩序的改革。尽管在很长一段时间里，民进党倾向于拒绝承认这一宪法的合法性，因为这样做将意味着他们接受了“一个中国”的原则。
俞飞曾经看到过一篇《国民党与台湾的民主转型》的文章。台湾的民主转型经验在全球第三波民主化浪潮里十分突出，国内与国际上的自由主义者称之为“台湾模式”，认为在理论与实践上都格外具有分析价值。但是俞飞却不以为然：这种民主转型导致了“国退民进”国民党下台不说，还出现了台独问题。只要大陆没有和平统一台湾，战争一旦爆发，就不能说“台湾模式”的民主转型是成功的。尽管国民党在台湾威权体制下执政长达40多年，推动了政治体制与政党体质的“双重转型”，将台湾的政治体制从萨托利（giovanni
sartori）所称之“党国体制”（party-statesystem），转型到彭佩尔（t.j.pempel）所称之“支配性一党体制”（one
partydominant
regime）；将国民党自己从“准列宁式的革命性政党”，逐渐转型至选举导向的群众性政党。却没有让自己的执政地位在多党竞争体制下得到重新巩固的机会。俞飞认为这是非常不成功的。
在俞飞看来，国民党的失败的责任完全在蒋经国选错了接班人，俞飞曾经不止一次地在公开场合大骂蒋经国为什么偏偏选了李登辉这么一个台湾本土人，最后让李登辉有机会与陈水扁串通起来合谋搞“台独”
。毫不夸张地说，民进党能有今天，李登辉“功不可没”。在1994年台北市长选举中，李登辉曾经“弃黄保扁”。在2000年大选关键时刻，李登辉又“弃连保扁”。难怪有人认为应该给李登辉戴上“民进党主席”的头衔。这个李登辉上台后公开诋毁中华民国、中华民族、中国国民党，并诋毁中华文化，厚颜无耻地歌颂日本帝国主义对台湾50年殖民统治，为台湾人民带来“先进”的日本文化和科学工业。由于李登辉在国民党主席任上大搞权谋，导致国民党再次发生分裂，宋楚瑜出走成为独立参选人，陈水扁当选，得票4,977,737张，得票率是39.3%；宋楚瑜得票4,664,932，得票率36.8
%；而代表国民党参选的连战得票2,925,513张，得票率是23.1%，陈水扁只比宋楚瑜多出31万多张选票，而比宋楚瑜、连战的票数总和少260多万张。国民党窝囊地失去了在台湾50多年的执政地位。
民进党上台的选举结果一出来，俞飞就立刻打电话给要求紧急开会协商对策。程光也感到问题的严重，第二天开会程光、钱政宇、雷伯雄都到场了。就连负责国安工作的董承川、负责情报工作肖雄也来了。俞飞首先发言，开门见山地说：“台海局势发生质变。台湾海峡局势正处在复杂、严峻之中。”俞飞提到的“复杂、严峻”这两个词是过去所不曾用过的。
程光接着发言，赞同俞飞对台海局势的分析。随后接着问大家：“现在关键的问题是，我们应该采取什么应对措施？”雷伯雄试探着说：“我看是不是再搞几次大规模军事演习，就像95年，96年那样？1995年11月，我人民解放军南京战区陆海空部队在闽南沿海地区举行了三军联合作战演习。1996年3月，连续在基隆港和高雄港近海进行地对地导弹发射训练。在福建厦门以南至广东汕头一线，进行海空实弹演习。在台湾海峡北部西侧，进行大规模的陆海空联合演习。展示了我军的军威、地打击了台独的气焰，我看就很好。”雷伯雄不愧是总参谋长，说起演习来如数家珍。
钱政宇打断了雷伯雄的话“在政治上，我们的那次演习并没有达到预期的目的，至今还有人在说，我们的演习帮助了台独。李登辉说我们演习打的都是‘空包弹’，我们并没有达到预期的威慑目的。”
国安局局长董承川接过话茬说：“我们还得感谢李登辉，要不是他的炫耀，我们还破获不了1949年以来最严重的的台湾间谍案。那个刘连昆已经作到了少将，作到了军总后勤部军械部长，竟然还能被台湾方面收买，出卖极机密的军事情报，同时在两岸拥有少将身分达7年之久。很可怕呀！那次演习我们编了40亿人民币以上的预算，规模很大。